Il Certaldo calcio nasce nel 1919 come Unione Sportiva Boccaccio. I suoi colori sociali erano il rosso e il blu in onore del Genoa, una delle principali squadre di successo dell’epoca. Nel 1921 inizia a disputare i tornei federali ULIC nel campo di Via dei Macelli (la piazza delle Palle per i certaldini) e poi nella attuale Piazza delle Libertà. Nella stagione 1930/31, a seguito di incidenti avvenuti durante una gara di campionato la società fu radiata e cessò quindi l’attività. Solo dopo la fine della seconda guerra mondiale, con la fusione tra la Dinamo e la Barnino, nacque l’A.S. Certaldo che assunse i colori viola e si stabilì nell’attuale impianto di Via Don Minzoni. Prima Categoria, Promozione, Campionato Interregionale, poi ancora Eccellenza, questi i campionati disputati e durante i quali il Certaldo ha spesso incrociato le armi con la Colligiana. Colligiana e Certaldo si sono incontrate, in gare ufficiali, ben 50 volte dando vita spesso a incontri epici grazie anche alle due rispettive bandiere degli anni sessanta: il “ghiotto” Biotti per i biancorossi e “tragedia” Mori per i viola di Certaldo.
