| 2019-09-08 15:00:218 Settembre 2019 |   Zenith Audax - Colligiana | 4 - 1 | Eccellenza Regionale | 2019/2020 | Bruno Chiavacci |
| 2019-09-15 15:00:5915 Settembre 2019 |  Colligiana - Porta Romana | 1 - 2 | Eccellenza Regionale | 2019/2020 | Stadio "Gino Manni" di Colle Val d'Elsa |
| 2019-09-22 15:00:5822 Settembre 2019 |  Fortis Juventus 1909 - Colligiana | 15:00:5815:00 | Eccellenza Regionale | 2019/2020 | Giacomo Romanelli |
| 2019-09-29 15:00:5429 Settembre 2019 |  Colligiana - Signa 1914 | 15:00:5415:00 | Eccellenza Regionale | 2019/2020 | Stadio "Gino Manni" di Colle Val d'Elsa |
| 2019-10-06 15:00:386 Ottobre 2019 |  Baldaccio Bruni - Colligiana | 15:00:3815:00 | Eccellenza Regionale | 2019/2020 | Stadio Saverio Zanchi |
| 2019-10-13 15:00:5813 Ottobre 2019 |  Colligiana - Nuova A.C. Foiano | 15:00:5815:00 | Eccellenza Regionale | 2019/2020 | Stadio "Gino Manni" di Colle Val d'Elsa |
| 2019-10-20 15:00:5120 Ottobre 2019 |  Poggibonsi - Colligiana | 15:00:5115:00 | Eccellenza Regionale | 2019/2020 | Stadio "Stefano Lotti" |
| 2019-10-27 14:30:5827 Ottobre 2019 |  Colligiana - Rignanese | 14:30:5814:30 | Eccellenza Regionale | 2019/2020 | Stadio "Gino Manni" di Colle Val d'Elsa |
| 2019-11-03 14:30:123 Novembre 2019 |  Antella 99 - Colligiana | 14:30:1214:30 | Eccellenza Regionale | 2019/2020 | Comunale Antella |
| 2019-11-10 14:30:2310 Novembre 2019 |  Sinalunghese - Colligiana | 14:30:2314:30 | Eccellenza Regionale | 2019/2020 | Stadio "Carlo Angeletti" |
| 2019-11-17 14:30:5917 Novembre 2019 |  Colligiana - Terranuova Traiana | 14:30:5914:30 | Eccellenza Regionale | 2019/2020 | Stadio "Gino Manni" di Colle Val d'Elsa |
| 2019-11-24 14:30:2524 Novembre 2019 |  Badesse - Colligiana | 14:30:2514:30 | Eccellenza Regionale | 2019/2020 | Daniele Berni |
| 2019-12-01 14:30:191 Dicembre 2019 |  Colligiana - Lastrigiana | 14:30:1914:30 | Eccellenza Regionale | 2019/2020 | Stadio "Gino Manni" di Colle Val d'Elsa |
| 2019-12-08 14:30:468 Dicembre 2019 |  Sangimignanosport - Colligiana | 14:30:4614:30 | Eccellenza Regionale | 2019/2020 | Stadio Comunale "Santa Lucia" |
| 2019-12-15 14:30:0215 Dicembre 2019 |  Colligiana - Valdarno | 14:30:0214:30 | Eccellenza Regionale | 2019/2020 | Stadio "Gino Manni" di Colle Val d'Elsa |
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