La Società sportiva calcio Castelfiorentino nasce nel 1925 ma già esisteva fin dal 1913/14 un Castelfiorentino Football Club. Inizialmente i colori sociali erano il bianco e il rosso propri del comune ma furono poi adottati quelli attuali giallo-blu. Nel 1948/49, il Castelfiorentino veniva iscritto alla Serie C, dopo la vittoria del campionato di Prima Divisione nel 1946/47. Dopo una serie di alti e bassi che la fanno scendere anche in seconda categoria, con gli anni ottanta la Società si guadagna l’accesso nel Campionato Interregionale. Diversi gli allenatori che hanno allenato sia il Castelfiorentino sia la Colligiana come Vettori, Pellegrini, Rosadini, Fattori, Tafi, Marmugi; come numerosi i giocatori che hanno militato in entrambe le squadre, come i fratelli Mitra, Sciapi, Rustioni e Paolo Buzzichelli solo per citare i più recenti. Attualmente alla guida tecnica dei giallo-blù c’è l’ex Marco Ghizzani che può contare sugli ex Colligiana Carlotti, Marghi e Iaquinandi. Mentre in maglia biancorossa ci sarà l’ex giallo-blù Alessandro Chiarugi.
